Si forma a Bologna dove tiene la prima personale nel 1965 presso la Sala Studio Bentivoglio. Dall’anno successivo abbandona le tecniche pittoriche tradizionali; nel 1967 sempre presso lo Studio Bentivoglio presenta la performance intitolata “Il filtro e benvenuto all’angelo” con un riferimento all’opera di Pino Pascali. Diviene presto uno dei protagonisti dell’Arte povera. Tra i materiali più usati da Calzolari troviamo il ghiaccio, la margarina, il piombo fuso, le scritte al neon, materiali metallici, organici e naturali, malleabili, con una preferenza per le relazioni che implicano il concetto di trasformazione e aggiungendo agli oggetti fisici il suono come esperienza temporale. Nel movimento dell’arte povera si distingue per la qualità poetica e letteraria dei propri lavori con azioni al limite della performance (Canto sospeso, 1973). È presente alla Biennale di Venezia negli anni 1978, 1980 e 1990. Nel 1992 è a Documenta IX a Kassel. Negli anni Ottanta torna a lavori pittorici tradizionali con astrazioni di matrice metafisica ed esistenziale, peraltro già precedentemente presenti insieme a dimensioni di tipo affettivo. Nel 1994 un’importante retrospettiva gli viene dedicata alla Galleria nazionale del Jeu de Paume di Parigi e al Castello di Rivoli di Torino.